Com confiança e estilo, os skaters mais fixes são sempre aqueles que levam as suas habilidades ao limite para realizar o truque mais recente e radical.
Em Sick Tricks, em vez de apostares em quantos truques vais ganhar, vais apostar em quantos "Truques" diferentes vais realizar. Estes Truques incluem condições como "ganhar com um número par", "perder com um 8 ou superior", ou "ganhar 4 truques seguidos".
Quando uma ronda começa, os jogadores colocam cubos para prever o número de Cartas de Truque que pensam que irão completar. Os skaters irão pontuar muito por completar Truques, mas perderão pontos por falhar. A confiança só é fixe se a conseguires manter!