Em The Guild of Merchant Explorers, cada jogador começa com uma cidade no seu tabuleiro pessoal.

Embaralha o baralho de cartas de terreno e revela a maioria delas uma a uma. Com base no terreno revelado, cada jogador coloca cubos no seu tabuleiro ligados à cidade inicial ou a outros cubos. O objetivo é completar áreas no teu tabuleiro, atravessar os mares até novas terras e estabelecer novas cidades. Podes explorar navios naufragados em busca de tesouros — o que te dá capacidades especiais de colocação — e criar ligações entre locais para pontuar pontos de bónus. Objetivos comuns podem ser completados por todos os jogadores, sendo que quem os completar primeiro pontua mais.

No final de cada ronda, todos os cubos são removidos de cada tabuleiro, ficando apenas as cidades, pelo que se não estabeleceres novas cidades, ficarás sempre nos mesmos lugares.

The Guild of Merchant Explorers contém múltiplas cópias de quatro mapas diferentes e o jogo foi concebido de forma a permitir que se jogue remotamente com uma ou mais cópias.