En The Guild of Merchant Explorers, cada jugador comienza con una ciudad en su tablero personal.

Baraja el mazo de cartas de terreno y revela la mayoría de ellas una por una. Según el terreno revelado, cada jugador coloca cubos en su tablero conectados a la ciudad inicial o a otros cubos. El objetivo es completar áreas en tu tablero, cruzar los mares hacia nuevas tierras y establecer nuevas ciudades. Puedes explorar barcos hundidos en busca de tesoros — lo que te proporciona habilidades especiales de colocación — y crear conexiones entre lugares para obtener puntos de bonificación. Los objetivos comunes pueden ser completados por todos los jugadores, siendo que quien los complete primero obtiene más puntos.

Al final de cada ronda, todos los cubos se retiran de cada tablero, dejando solo las ciudades, por lo que si no estableces nuevas ciudades, te quedarás siempre en los mismos lugares.

The Guild of Merchant Explorers contiene múltiples copias de cuatro mapas diferentes y el juego está diseñado para poder jugarse de forma remota con una o más copias.